अक्षय कुमार और रवीना टंडन ने 1995 में डेटिंग शुरू की और सगाई भी कर ली थी। रवीना ने अक्षय पर आरोप लगाया कि उन्होंने उनसे या तो उन्हें चुनने के लिए कहा था या फिर अपना करियर चुनने के लिए।
अक्षय ने 1996 में फिल्म 'खिलाड़ियों का खिलाड़ी' में अपने से काफी सीनियर रेखा के साथ काम किया था। रवीना ने 1999 इंटरव्यू में खुलासा किया था कि उन्होंने अक्षय को रेखा के साथ रंगे हाथों पकड़ा था.
सिर्फ रेखा के साथ ही नहीं, रवीना ने उसी इंटरव्यू में दावा किया था कि उन्होंने अक्षय को सुष्मिता सेन के साथ भी रंगे हाथों पकड़ा था।
मीडिया में अक्षय और शैलपा के अफेयर के बारे में काफी कुछ लिखा गया। ख़बरों की माने तो शिल्पा अक्षय के प्यार में पागल थी और शिल्पा ने अक्षय के कारन २२ साल की उम्र में विर्जिनिटी खो दिया था. 2000 में दिए एक इंटरव्यू में एक्ट्रेस ने अक्षय पर इस्तेमाल करके छोड़ने का आरोप लगाया था।
कथित तौर पर, फिल्म उद्योग में शामिल होने से पहले अक्षय ने पूजा बत्रा को डेट किया था। वह उस समय एक लोकप्रिय मॉडल थीं।
खिलाड़ी की सफलता के बाद, अक्षय कुमार की आयशा जुल्का के साथ डेटिंग की अफवाहें उड़ने लगीं। अक्षय और आयशा की शानदार केमिस्ट्री जल्द ही शहर में चर्चा का विषय बन गई और गपशप के शौकीनों ने अक्षय के नए प्यार के बारे में चर्चा करना शुरू कर दिया।
शादी के कुछ साल बाद, अभिनेता एक बार फिर बॉलीवुड बॉम्बशेल प्रियंका चोपड़ा के साथ अपने कथित संबंधों को लेकर चर्चा में थे। हालाँकि दोनों कलाकार हमेशा अपने रिश्ते की अफवाहों पर चुप्पी साधे रहे, लेकिन ट्विंकल का अपने पति को प्रियंका के साथ काम न करने देने का फैसला प्रशंसकों की अटकलों के लिए पर्याप्त था।
आरोप था कि अक्षय ने ट्विंकल खन्ना के कारन शिल्पा को धोखा दिया। 2001 में दोनों ने शादी कर ली और हाल ही में शादी के 22 साल पूरे होने का जश्न मनाया।